Middlesex, grófstvo, severovýchodné Massachusetts, USA, západ a severozápad od Bostonu a na severe ohraničený New Hampshire. Kraj sa skladá z hornatého regiónu odvodneného z riek Merrimack, Nashua, Assabet, Concord, Sudbury a Shawsheen. Medzi ďalšie vodné cesty patria nádrže Whitehall a Cambridge, jazero Cochituate a historický Waldenský rybník. Parky zahŕňajú viac ako 20 štátnych a federálnych lokalít, najmä štátne lesy Townsend a Willard Brook, štátne parky Hopkinton a Cochituate a Národný historický park Minute Man.
Middlesex bol založený v máji 1643 ako jeden z troch pôvodných grófstva Massachusetts a bol pomenovaný pre Middlesex v Anglicku. Krajským mestom je Cambridge, domov Harvardskej univerzity (založený 1636) a Massachusettsov technologický inštitút (1861). Medzi ďalšie vysoké školy patria Boston College (1863) v Chestnut Hill-Newton, Tufts University (1852) v Medforde a Bentley College (1917) a Brandeis University (1948) vo Walthame. Lowell, na severe, je prvou plánovanou priemyselnou komunitou národa (začlenené mesto, 1826). Spojením Battle Road boli Lexington a Concord prvé bojiská americkej vojny za nezávislosť. V kraji žilo niekoľko významných spisovateľov z 19. storočia: Henry Wadsworth Longfellow, Nathaniel Hawthorne, Ralph Waldo Emerson, Henry David Thoreau a Louisa May Alcott.
Mestá ako Somerville, Everett, Woburn, Malden, Marlborough a Melrose pomáhajú zaradiť Middlesex medzi 20 najľudnatejších okresov v Spojených štátoch. Je tiež jedným z popredných výrobných okresov v krajine. Hlavnými hospodárskymi činnosťami sú textilná výroba, poľnohospodárstvo a podniky špičkových technológií, najmä letecké a obranné operácie. Rozloha 824 štvorcových míľ (2 133 km2). Pop. (2000) 1 465 396; (2010) 1 503 085.
